「AI上司」に判断基準を渡しても、計算と曜日は見逃しやすい——
見積書の間違い10個を探させたら6〜10個で、
ChatGPTは「金額は合っています」と言い切った

2026年10月7日、Xの急上昇に「AI上司」が入りました（トレンド集計サイトで、11時台に確認）。日本経済新聞には、10月6日付で、ドコモビジネスでAI上司が200以上導入されている、という内容の見出しが出ていました（本文は有料のため、見出しだけ読みました）。

昨日の記事（「AI上司」は指示書1枚と過去の例でつくれる）では、判断基準を書いた指示書を渡して、AI上司を作る側を試しました。この記事は、その続きです。社内ルール（判断基準）は渡したうえで、「あなたは私の上司です」と頼むだけにすると、AIは書類の間違いをどこまで見つけてくれるのか。ルールに書いていない計算や曜日の間違いも混ぜて、確かめました。当社の見積書と同じ形の模擬書類に、答えの分かっている間違いを10個仕込み、ChatGPT・Claude・Geminiに「あなたは私の上司です」と頼んで、12回確認させました。

結論：上司役の9回は、すべて「差し戻し」と答えました。ただ、10個のうち見つけた数は、AIによって6個から10個まで分かれました。見逃しは、計算と曜日に集まりました。見逃し26件のうち22件が、小計・曜日・値引きの3項目です。ChatGPTは4回中3回、「金額計算は合っています」と言い切りましたが、小計は実際には合っていません。

どう試したか：同じ書類と同じ依頼を、3つのAIに出した

見積書（PDF）と、社内ルール（PDF）を添付して、新しいチャットで依頼しました。社内ルールは7つで、宛名は会社宛なら「御中」、発行者は屋号のみ、有効期限は発行日から30日後、前払いなし、値引きは小計に反映、登録番号は「T＋13桁」、件名と明細を一致させる、です。

試した条件2026年10月7日・新しいチャットで実施

「上司役」の依頼文は、「あなたは私の上司です。私は部下で、顧客に送る前の見積書を持ってきました。社内ルールも添えます。上司として確認して、次の2つを答えてください。(1) この見積書を送ってよいか、承認か差し戻しか (2) 直す点の一覧」です。「普通の依頼」は、「見積書を確認してください。社内ルールは rules.pdf です」だけです。

3つのAIは、プランが違います。同じ価格帯での比較ではありません。Geminiの無料版は、10月9日から軽量モデル（Flash‑Lite）だけになると、Googleの公式ヘルプに書かれていました（2026年10月7日に確認。その後ヘルプは書き換わり、10月10日の保存版では、自動で選ぶ設定が標準で、ほとんどの質問が軽量モデルになっています）。今回の結果は、その前のFlashのものです。回数は少ないので、傾向を見るものとして読んでください。

結果1：見つけた数は、AIによって6個から10個まで

見つけた数は、ChatGPTが6個から8個（4回の合計は40個中28個）、Claudeが9個か10個（39個）、Geminiが6個か7個（27個）でした。Claudeは、10個すべてを見つけた回が3回ありました。

判定の言葉は、上司役で頼んだ9回がすべて「差し戻し」でした。承認と答えた回は、12回のなかに1回もありません。ただし、この書類は間違いが10個もあります。差し戻しが出やすい書類で、「間違いが1個だけの書類でも見抜けるか」は、今回は測っていません。

結果2：見逃しは、計算と曜日に集まった

社内ルールに書いてある違反（会社宛の「様」、「合同会社」、有効期限）と、書類の中の矛盾（件名と明細のページ数）は、3つのAIとも4回すべて見つけました。後払いと前払いの矛盾、運用期間の矛盾は、Geminiが1回ずつ見逃しています。

見逃しが集まったのは、計算と曜日です（値引きの反映は社内ルール5にも書いてありますが、計算の項目として数えました）。小計が明細の合計と違う点は、Claudeが4回すべて見つけた一方、ChatGPTとGeminiは4回に1回でした。2026年10月31日の曜日は、Claudeが4回すべて「土曜日」と指摘し、ChatGPTは1回、Geminiは0回でした。値引きが合計に入っていない点は、原因まで書いたのがClaudeの3回だけです。

表記や書類の中の矛盾にも、見逃しはありました。登録番号の桁数はChatGPTが4回中2回、後払いと前払いの矛盾、運用期間の矛盾はGeminiが各3回です（Geminiの上司役2回目は、回答の途中で止まった回です）。数字を数える作業も、毎回きちんとできるわけではありません。見逃し26件のうち、計算と曜日の3項目が22件、残りの4件が登録番号・後払い・運用期間でした。

結果3：「合っています」と言い切った回と、なかった間違いを指摘した回

見逃しそのものより気になったのは、見逃したうえで「合っている」と書いた回です。ChatGPTは、上司役の1回目と3回目、普通の依頼の合わせて3回、金額について次のように書きました。

明細の4行を足すと、230,000円です（値引きを引いた正しい小計は220,000円）。ChatGPTは250,000円と読み違えて、小計240,000円は「整合している」と書きました。実際は、小計240,000円のほうが違っています。

同じ場所で、Claudeは次のように書きました。上司役の2回目と3回目、普通の依頼の3回が、この形です。1回目は小計の誤りだけを指摘しましたが、値引きを含めた正しい金額（小計220,000円、税込242,000円）は示しています。ChatGPTの上司役2回目も、同じ正しい金額を示しました。原因の説明がなかったので、値引きの項目には数えていません。

Geminiは、小計の誤りを1回（上司役2回目）だけ指摘しましたが、正しい金額は示しませんでした。一方、4回すべてで、書類にない間違いとして、値引きの欄が「正の数」になっていると書いています。普通の依頼では、誤っている小計240,000円について「引かれています」と説明し、上司役3回目も、この小計を前提に書いています。

実際の見積書は、単価も金額も「▲10,000」です。Geminiは、普通の依頼では、件名が途中で切れているという指摘もしました。件名は切れていません。上司役の2回目は、回答の途中で同じ書き出しを繰り返し、表示が止まったように見えたので、停止ボタンで止めました（画面が裏に回ると表示が遅くなる環境だったため、続きが出た可能性があります）。3回目では、発行者の屋号「HaruIroAI」を「HarulroAl」と読み違えて書いています。

Claudeにも、小さな誤りが1回ありました。普通の依頼で、「記載の240,000円は値引き前の金額」と説明した点です。明細の合計は230,000円なので、値引き前の金額でもありません。

「上司役」と頼むと、何が変わったか

上司役の依頼と、普通の依頼で、見つけた数を比べます。ChatGPTは7・7・8個と6個、Claudeは9・10・10個と10個、Geminiは7・6・7個と7個でした。ChatGPTだけは上司役のほうが1個か2個多く、ClaudeとGeminiはほぼ同じです。ただ、上司役の依頼は、役の指定と「承認／差し戻し」の指定を同時に変えているので、どちらが効いたかは分かりません。回数も少ないので、上司役にすると見つける数が増える、とは言えません。

変わったのは、答えの形です。上司役で頼んだ9回は、すべて「承認／差し戻し」の言葉で始まりました。普通の依頼では、ChatGPTは聞いていないのに「差し戻しです」と書き、Claudeは「送付前に必ず直してください」、Geminiは「複数の不備・矛盾点が確認されました」で、判定の言葉は書きませんでした。「送ってよいか」を決めたいなら、上司役にするかどうかより、判定の言葉を指定して聞くほうが、答えが揃いました。

AIに書類を確認させる6つの決まり

12回の結果から、書類の確認をAIに頼むときの決まりを6つにまとめました。

【AIに書類の確認を頼むときの6つの決まり】

1. 社内のルールを、文書で一緒に渡す：「会社宛は御中」「有効期限は30日後」のように、書いてあるルールの違反は、3つのAIとも見つけた
2. 金額と日付・曜日は、AIに任せず、電卓かスプレッドシートで自分でも検算する：見逃しは、計算と曜日に集まった
3. 「合っています」「整合しています」を、確かめた証拠にしない：ChatGPTは、明細の合計を読み違えたまま「整合」と書いた
4. AIが出した一覧に載らなかったことを、「問題なし」と読まない：同じ依頼でも、回ごとに見つける数が変わる
5. AIが指摘したことも、書類と見比べて事実か確かめる：Geminiは、書類にない間違いを4回とも指摘した
6. 「送ってよいか」の最終判断は、人が持つ：AIに「承認／差し戻し」を言わせるのは構わないが、送る責任はAIには取れない

・この表は、今回の12回の試験から作ったものです。

1つめは、うまくいった点です。社内ルールを渡すと、ルール違反は見つけてもらえました。2つめから5つめは、うまくいかなかった点の裏返しです。6つめは、AIに判定を言わせても、送ったあとの責任は人にあるためです。

この試験でまだ分からないこと

間違いが10個もある書類を使ったので、「差し戻し」は出やすい条件でした。間違いが1個だけの書類を誤って承認するか、間違いのない書類を不必要に差し戻すかは、測っていません。小計の誤り（1）と値引きの未反映（9）は、別々の間違いとして数えましたが、同じ計算ミスから生じたものとも読めます。3つのAIはプランが違い、ChatGPTはPro、ClaudeはMax、Geminiは無料です。Geminiは、10月9日から、ほとんどの質問が軽量モデルに送られる設定になるので、次に試すと結果が変わる可能性があります。各条件の回数は、上司役が3回、普通の依頼が1回で、確率ではなく傾向を見るものです。書類は、当社の見積書と同じ形に作った模擬書類で、実際の顧客の書類は使っていません。「AI上司」を導入した会社の実態は、この試験では確かめていません。

社長や同僚に説明するなら

社内で「AI上司」の話が出たら、こう説明すると伝わりやすいと思います。

「見積書に間違いを10個入れて、3つのAIに確認させた。ルール違反と書類の中の矛盾は、ほぼ全部見つけた。見逃したのは、計算と曜日で、『金額は合っています』と言い切ったAIもあった。使うなら、社内ルールを渡して、金額と日付は自分でも検算して、送るかどうかは人が決める」

よくある質問

AI上司に、見積書の承認まで任せてもいいですか？

今回の結果では、任せないほうがよいと考えます。上司役の9回は、すべて差し戻しと答えましたが、10個のうち見つけた数は6個から10個までで、金額を「合っている」と言い切った回もありました。判定は参考にして、送る前の最終確認は人がします。

「あなたは私の上司です」と書かないと、見つけてくれませんか？

書かなくても、間違いは見つけました。普通の依頼で、ChatGPTは6個、Claudeは10個、Geminiは7個です。上司役の依頼は、ChatGPTだけ1個か2個多くなりましたが、役の指定が効いたのかは分かりません。判定の言葉（承認／差し戻し）を指定して聞いた9回は、すべて差し戻しと答えました。

無料のGeminiでも使えますか？

今回の無料のGemini（Flash）は、ルール違反と書類の中の矛盾は見つけましたが、存在しない間違いを4回とも指摘しました。10月9日から、AIサブスクリプションなしの個人のアカウントは軽量モデル（Flash‑Lite）だけになると、10月7日時点のGoogleの公式ヘルプに書かれていました。その後ヘルプは書き換わり、自動で選ぶ設定が標準で、ほとんどの質問が軽量モデルに送られる、という書き方になっています（2026年10月12日に追記）。その後の結果は、この試験では測っていません。別の試験（指示書1枚の仕組み）の結果は、10月12日の記事に書きました。

実際のお客様の書類を、AIに見せても大丈夫ですか？

今回は、当社の見積書と同じ形の模擬書類を使いました。実際の顧客の書類は使っていません。顧客情報を含む書類をAIに渡すときは、使っているサービスの、入力した内容の扱い（学習に使われるか、保存されるか）を先に確かめてください。

HaruIroAIはこう考える

AIは、書類の中の矛盾や、決まったルールの違反を探す役には、使えます。一方で、計算と曜日のように、手を動かして確かめることは、見逃しが出ます。「上司」という名前を付けても、そこは変わりませんでした。私たちは、AIを確認役の一人に置き、金額と日付の検算と、送る判断は人に残す形が、今のところ安全だと考えています。